De Wever is geboren in 1970 en stamt uit een Vlaams-nationalistische familie. Zijn grootvader was lid van het Vlaams Nationaal Verbond (VNV), dat zich vóór en tijdens de Tweede Wereldoorlog verbrandde aan collaboratie met het Duitse nazi-regime. Als tiener is hij lid van het Vlaams Nationaal Jeugdverbond (VNJ).
Aan de universiteit studeert De Wever eerst rechten, maar na 2 jaar stapt hij over naar geschiedenis. Na zijn studies is hij een tijdje wetenschappelijk medewerker aan de KU Leuven en werkt hij mee aan de Nieuwe Encyclopedie van de Vlaamse Beweging. Hij schrijft onder meer over de extreem-rechtse leider Joris Van Severen. Zijn proefschrift aan de KU Leuven maakt hij nooit af: de lokroep van de politiek is sterker.