La saison écoulée a été marquée pour Dumfries par une longue convalescence, de fin novembre à début mars, suite à une opération à la cheville. Pendant ce temps, l’Inter dominait le championnat. De retour à la compétition, le Néerlandais a néanmoins joué un rôle clé en offrant une passe décisive lors de la victoire 2-0 en finale de Coupe contre la Lazio. Les Nerazzurri ont ainsi réalisé un nouveau doublé juste avant le départ du Néerlandais.
Pour le remplacer, l’Inter envisagerait de recruter Marco Palestra, mais le latéral droit, actuellement prêté par l’Atalanta Bergame à Cagliari, serait estimé à au moins 50 millions d’euros.
Au Real Madrid, Dumfries retrouvera le côté droit où il devra rivaliser avec Trent Alexander-Arnold, arrivé libre de Liverpool l’été dernier et souvent freiné par des blessures musculaires durant sa première saison. Pour couronner le tout, il n’a pas été retenu par le sélectionneur anglais Thomas Tuchel pour la Coupe du monde.