Avant de veiller sur sa sécurité, Kirk Schwabe était professeur de droit pénal à la Hendersonville High School, dans le Tennessee, établissement que la star a fréquenté entre 2004 et 2006. C’est en 2009, à la demande du père de Taylor Swift, qu’il avait accepté de quitter ses fonctions pour devenir le garde du corps officiel de la jeune artiste à l’aube de son immense carrière. Un rôle protecteur qu’il prenait très à cœur, son épouse ayant confié qu’il traitait Taylor Swift « comme sa propre fille ».
Quelques jours avant son décès, il se remémorait avec émotion les débuts de l’artiste dans sa seule et unique interview accordée au Telegraph, se souvenant lui avoir dit : « Tu es une superstar […] et le ciel est ta seule limite ». Kirk Schwabe avait finalement passé la main après avoir frôlé l’épuisement professionnel et en ajoutant que la star avait désormais besoin d’une équipe de sécurité d’une autre envergure pour faire face à sa popularité toujours plus importante.