Homeless Bob Productioni asutasid 2006. aastal režissöör Veiko Õunpuu ja produtsent Katrin Kissa. Ettevõtte algus on tihedalt seotud Õunpuu esimese täispika mängufilmi, Mati Undi samanimelisel romaanil põhineva «Sügisball» sünniga. Filmi tegemiseks koondus Õunpuu ja Kissa ümber väike seltskond sõpru, filmitegijaid ja näitlejaid. 2007. aastal esilinastus «Sügisball» Veneetsia filmifestivalil, kus võitis programmi Orizzonti peaauhinna. Eestisse esimese Veneetsia filmifestivali auhinna toonud «Sügisballist» sai alguse Homeless Bob Productioni teekond autorikino tootjana.
20. sünnipäeva tähistamiseks jõudis Homeless Bob tagasi oma alguspunkti. Kino Sõpruse Suvekino näitas 19. augustil «Sügisballi» Lasnamäel – keskkonnas, kus film kakskümmend aastat tagasi üles võeti. Väljamüüdud linastust kogunes päikeseloojangu eel Priisle parki vaatama ligi 400 inimest
.«Hämmastav, et see juubelinumber on 20,» ütleb produtsent Katrin Kissa. «Kui hiljuti Lasnamäel «Sügisballi» võttepaikadesse sõitsin, tundus, et see kõik oli alles eile. Kui aga Homeless Bobi filmide uhket nimistut vaatan, ei suuda hästi uskuda, et nii palju on tehtud. Ses mõttes on aeg kummaline asi, justkui amorfne substants, millega pole õieti midagi peale hakata, aga mille kulgu tajud ometi väga füüsiliselt, eriti filmide tootmises – sest seda on alati liiga vähe.»
Homeless Bob Productioni filmide hulka kuuluvad Veiko Õunpuu «Püha Tõnu kiusamine» (2009), «Free Range. Ballaad maailma heakskiitmisest» (2013) ja «Viimased» (2020), Rainer Sarneti «Idioot» (2011), «November» (2017) ja «Nähtamatu võitlus» (2023) ning mitmed rahvusvahelised koostööfilmid. Nende seas on Nataša Merkulova ja Aleksei Tšupovi «Kapten Volkonogov põgenes» (2021), mis esilinastus Veneetsia filmifestivali põhivõistlusprogrammis. Ettevõtte filme iseloomustavad julged kunstilised valikud, omanäoline jutustamisviis ja tugev autoripositsioon ning need on jõudnud maailma olulisematele filmifestivalidele Veneetsiast ja Berliinist Sundance’i ning Tribecani.
Homeless Bob Productioni 20. sünnipäeva tähistamine jätkub sügisel ja talvel kinos Sõprus ettevõtte filmide eriprogrammiga.
Septembris näidatakse Veiko Õunpuu «Tühiranda» (2006) ja «Sügisballi» (2007), mille Eesti filmiajakirjanikud valisid 2011. aastal Eesti filmiajaloo parimaks filmiks.
Oktoobris linastuvad Õunpuu «Püha Tõnu kiusamine» (2009) ja «Free Range. Ballaad maailma heakskiitmisest» (2013) ning Nataša Merkulova ja Aleksei Tšupovi «Mees, kes üllatas kõiki» (2018),
novembris Rainer Sarneti «November» (2017) ja «Idioot» (2011) ning
detsembris Rainer Sarneti «Nähtamatu võitlus» (2023), Kaur Koka «Põrgu Jaan» (2018) ja Veiko Õunpuu «Viimased» (2020).