Oxfordshire’is kolme vanema õe seltsis üles kasvanud Bailey otsustas juba viieaastaselt pärast muusikali „Oliver!“ nägemist, et temast peab saama näitleja. Ta alustaski lapsnäitlejana Royal Shakespeare Company lavastustes ning kaheksa-aastaselt astus üles juba West Endi muusikalis „Les Misérables“ Gavroche’i rollis. Lavakarjäär jätkus edukalt ka täiskasvanuna, telekarjääri algusaastaist on tuntumad sarjad „Leonardo“, „Groove High“, „Broadchurch“ ja „Crashing“.
Laiema tuntuse ja seksisümboli staatuse saavutas Jonathan romantilise telesarjaga „Bridgerton“, mille teine hooaeg oli 2022. aastal pühendatud tema tegelaskuju Anthony armuheitlustele. Poliitiline lühisari „Fellow Travelers“ (2023) tõi Baileyle Emmy auhinna nominatsiooni. Mullu lõi inglise staar laineid prints Fiyerona oma suure ekraani debüüdis „Wicked“, mille järg jõuab peatselt ekraanidele. Tänavu suvel mängis kassatükis „Jurassic World Rebirth“.
Maailma seksikaima mehe tiitlit nimetab Bailey suureks auks. „Mõistagi olen kohutavalt meelitatud. Ja see on täiesti jabur!“ naerab ta. Sõpradele ega perele ei tohtinud Jonathan tiitlist esialgu iitsatada ning kinnitab, et rääkis sellest vaid oma koerale Bensonile. Bailey on esimene avalikult homoseksuaalne staar, kes on selle tiitli pälvinud.
Kui ajakiri People uuris, millised jooned on Jonathanile armusuhetes tähtsaimad, nimetas ta esmajärgus suhtlust ja läbipaistvust. „Läbipaistvus on kõige-kõige tähtsam. Ja toetus, turgutamine ja teise edu üle rõõmustamine – need on väga erutavad jooned.“ Neil, kes on kidakeelsed ja kelle motiivid pole selged, ei maksa Bailey juures õnne otsida. Mis veel väga tähtis: potentsiaalne kallim peab legosid armastama. „Tegelikult nõustun olema vaid sellega, kes kõneleb kolme keelt. Ning jah, kellel on seitse ülikoolidiplomit ja doktorikraad,“ naerab Jonathan, kes enda sõnul tönkab vaid väga algelist prantsuse keelt. „Muidu pole ta minu jaoks piisavalt hea.“
Mullu kuulutas People maailma seksikaimaks meheks Hollywoodi staari John Krasinski, tunamullu „Grey anatoomia“ tähe Patrick Dempsey.