Veel enne seda olid volinikud esitanud linnapeakandidaatidele küsimusi ja kui endisele linnapeale Johan-Kristjan Konovalovile, kes oli opositsiooni kandidaat, jagus neid pärast sõnavõttu vaid paar, siis koalitsiooni kandidaadile Jaak Pihlakule laekus neid ligi 40.

Küsimuste hulgast kerkis enim esile noortevaldkond, sealhulgas Viljandi avatud noortetoa tulevik ja ruumiprobleem ning kas ja milline plaan on linnal noorsootööga. Käsitleti ka kultuuri- ja haridusasutuste rolli, ordulinnuse tulevikku ja turismi, samuti hariduslike erivajadustega laste ja noorte toetamist. Käsitlust leidsid linnaruumi ja sporditaristu investeeringud, nagu vana spordihoone kasutamine, spordijuhi ametikoha loomine ning parkimise ja linnaruumi korralduse põhimõtted.