Wilman ja Jeremy Clarkson kohtusid juba koolipõlves Derbyshire’i avalikus koolis. Koos lõid nad hittsaate «Top Gear», kus Clarkson oli saatejuht ja Wilman tegevprodutsent aastatel 2002–2015. Autosari osutus BBC jaoks hiigeledukaks ja tõi staaristaatuse Clarksonile, Richard Hammondile ja James Mayle, samal ajal kui Wilman töötas kulisside taga.
Aastate jooksul sattus sari ka mitmete vastuolude keskele. 2008. aastal esitasid sajad vaatajad kaebuse pärast seda, kui Clarkson tegi nalja veojuhtide ja seksitöötajate mõrvamise kohta. Kolm aastat hiljem, 2011. aastal, esitas Mehhiko valitsus BBC-le ametliku kaebuse, kuna saates kujutati mehhiklasi kui «lolle, laisku, kõhutuultega ja ülekaalulisi». Saatejuhid solvasid ka Mehhiko kööki.