Eestis päevalehtede külgi täitsid 1995. aasta juuni lõpul suured lennukipildid. Kanadas valminud ja pikisilmi oodatud Boeing 737-500 oli valmis koduteele asuma. Eesti oli toona esimene Balti riik, mis soetas tuttuue Boeingu. Leedu oli mõned aastad varem liisinud ühe sama firma pruugitud lennuki ning lätlasedki kasutasid kahte esimese nooruse läbinud Boeingut. Tegemist oli olulise sündmusega nii Balti riikides kui ka kogu Ida-Euroopas.
Uus lennuk oli keeruline ja õpingute käigus tuli tulevastel pilootidel sooritada nii teoreetiline eksam kui ka läbida simulaatorikoolitus, samuti teha Boeinguga esimesed iseseisvad lennud. Kapten Raivo Kask meenutab, et Boeingute tulekuga kaotasid endised Tu-134 meeskondade navigaatorid ja pardamehhaanikud töö. Vähenes pilootide arv, kuna tellitud kahe Boeinguga opereerimiseks vajas Estonian Air kaheksat meeskonda ehk 16 pilooti.