Ida-Virumaal üles kasvanud Kiisk astus mobilisatsiooni korras 17-aastaselt Eesti SS-diviisi, sõdis Sinimägedes venelastega, suutis hiljem varjata oma minevikku ja õppis nii TPIs, Eesti Riiklikus Teatriinstituudis kui Moskva Riiklikus Teatriinstituudis. Moskva GITISe legendaarse Eesti stuudio lõpetanud Kaljo Kiisk alustas tööd 1953. aastal Tallinna Draamateatris.
