Toompea koridoridesse ilmus 1990. aastatel paljude teiste noorte hulgas hoogsa sammu ja alati rõõmsa näoga noormees, kes eristus teistest tolleaegsetest poliitikutest ja ametnikest võimega kiiresti iga inimesega kontakti saada ja laial skaalal vestlusi pidada. Traditsioonilise small talk’i asemel jäi meelde tema üle keskmise informeeritus nii kodumaa asjadest kui ka Euroopast ja maailmast. Seetõttu pole ime, et kui Eesti võttis suuna Euroopa Liidu poole, oli kiire mõtlemise ja hea eesti- ja ingliskeelse jutusoonega Henrik Hololei üks neist, kes suutis euroametnikega võrdsel tasemel läbirääkimisi pidada ja Eesti ees uksed lahti teha.
