Al tratarse una actriz y un aspirante a abogado, podría parecer que Hannah y Kennedy tenían poco en común, pero según People, ambos eran amantes de las actividades al aire libre, como el esquí y las acampadas. Además, el propio Kennedy también tuvo aspiraciones como actor e hizo teatro mientras estudiaba en la Universidad de Brown. Incluso llegó a protagonizar una producción Off-Broadway de Winners, del dramaturgo irlandés Brian Friel, en el Irish Arts Center, en 1985. En el primer episodio de American Love Story, Paul Anthony Kelly (el actor que se estrena interpretando a John John) da a entender que Jackie O, a la que encarna Naomi Watts, no consideraba que la interpretación fuese una carrera apropiada para su hijo y puso impedimentos a que los críticos asistieran a la representación. Aunque no hay pruebas de que aquello sucediese, lo cierto es que la obra apenas duró seis representaciones y él empezó a estudiar Derecho poco después. No resulta difícil unir los puntos.
La relación entre Kennedy y Hannah acaparó la atención de la prensa rosa y de buena parte de la gente. La pareja apareció en la portada de People en 1993 con el titular «John F. Kennedy Jr. y Daryl Hannah: El soltero más codiciado de América por fin encuentra su media naranja». «Se está volviendo muy molesto. Me hacen preguntas al respecto todo el tiempo. Esta mañana llamé a mi fontanero y hasta él me preguntó. Tío, yo solo estoy intentando que me arregles las tuberías. ¿Por qué la gente no puede hablar de otra cosa?», declaró Hannah en Entertainment Weekly aquel mismo año, refiriéndose a la atención que recibía su relación con Kennedy.
Al mismo tiempo, de vez en cuando la pareja se dejaba ver y encandilaba a sus testigos, e incluso daba algún que otro espectáculo improvisado. En 1993, una vecina de la pareja (que entonces vivían juntos en el apartamento de Hannah en el Upper West Side neoyorquino) declaró a People que una noche los vio bailando en su azotea. Hannah estaba descalza y llevaba una camisa a modo de camisón, y Kennedy solo llevaba bóxers. «Andaban en algún pequeño juego amoroso. Él le hacía cosquillas y ella trataba de zafarse. Luego él la atrapaba y los dos bailaban. Te habrías quedado embelesado mirándolos incluso aunque no supieses quiénes eran«.
Su relación «parecía fantástica, aventurera», según Amelia Barlow, hija de John Perry Barlow, amigo de Kennedy. En el libro de Liz McNeil y RoseMarie Terenzio JFK Jr: An Intimate Oral Biography («JFK Jr.: Una biografía oral íntima»), Barlow llegó a comparar la relación de Hannah y Kennedy con el matrimonio posterior de John John, calificándola de «un poco ingenua o inmadura en comparación con su relación con Carolyn [Bessette]. Había un poco más de fuego… y de lucha».
American Love Story da a entender una y otra vez que una de las principales fuentes de conflicto en la relación entre Daryl y John John fue Jacqueline Onassis, quien al parecer no aprobaba la relación de su hijo con la actriz. JFK Jr: An Intimate Oral Biography insinúa lo mismo, citando a Kennedy comentándole lo siguiente a un amigo en 1993: “No se está llevando bien con mi madre, así que estoy viviendo en el sótano de la casa de un amigo”. No obstante, según People, la madrastra de Hannah, Sue Wexler, no estaba de acuerdo con esa percepción. “Las historias que he escuchado me resultan increíbles. Daryl me dijo que Onassis ha sido muy cariñosa y cercana».