Una demanda millonaria tras el accidente
Sin duda, el 16 de julio de 1999 marcó un antes y un después en la vida de Anne Freeman. Tras la muerte de dos de sus tres hijas, decidió mantenerse alejada del foco y vivir su dolor en la más estricta intimidad. Ella y William tan solo emitieron un breve comunicado días después en el que describieron a sus hijas como “verdaderas almas gemelas” y afirmaron que juntos consolarían a Lisa, ha hermana superviviente, «por toda la eternidad». Tras lo sucedido, Ann estaba «en estado de shock», recuerda Rose Marie Terenzio, ex asistente y amiga de JFK Jr., en el libro JFK Jr.: Una biografía oral íntima.
En el libro, Rose Marie habla de la conversación que mantuvo con Ann la noche del accidente de avioneta y explica que la madre de Carolyn “dijo algo así como: ‘Le dije [refiriéndose a John John Kennedy] que nunca llevara a dos de mis hijas al mismo tiempo’. Estaba furiosa. Lloraba. Era pánico, conmoción. Incredulidad».
Sin embargo, algo cambió y en las semanas posteriores al accidente, Ann solicitó ante un tribunal de Connecticut autorización para administrar los bienes de sus hijas y para interponer cualquier demanda futura relacionada con sus muertes. Expertos legales dijeron entonces que entre los posibles demandados podrían figurar la Administración Federal de Aviación o incluso el patrimonio de JFK Jr, que se estima ascendía a unos 100 millones de dólares.
Finalmente, la madre de Carolyn interpuso una demanda solicitando la herencia de su difunto yerno alegando la muerte injusta y el sufrimiento físico y emocional de sus hijas. Si bien los términos del acuerdo extrajudicial nunca se hicieron públicos, los medios de comunicación sugirieron entonces que la cifra supuestamente rondaba los 15 millones de dólares, aunque sus abogados desmintieron públicamente esas afirmaciones. Ann Messina Freeman falleció en 2007.