Il cantautore non si è mai sposato. Ha rivelato di aver avuto una relazione nel 2011 con Aurora Nardozzi, ex corteggiatrice nel programma Uomini e Donne, poi finita. Nel 2023 ospite a Domenica In ha raccontato di essere innamorato, ma senza svelare di chi. Masini non ha figli nonostante il suo desiderio di paternità ribadito proprio oggi in conferenza stampa prima della finale del Festival di Sanremo. “Non ho figli – ha sottolineato – altrimenti li farei sentire orgogliosi”.
