Per via della professione del padre Francesco De Gregori è cresciuto a Pescara e a dieci anni è tornato a Roma con la sua famiglia. Nella Capitale ha frequentato il liceo classico Virgilio e si è iscritto all’università (non si è poi laureato). Forse non tutti sanno che nel 1966, a 15 anni, insieme a suo padre e a suo fratello Luigi andò volontario a Firenze per prestare soccorso alla popolazione colpita dall’alluvione.