Il centro storico del borgo Castiglione dei Pepoli, scenario della serie televisiva Uno sbirro in Appennino, conserva edifici di grande valore, tra cui il Palazzo dei Pepoli, costruito alla fine del Quattrocento e ampliato tra il XVI e il XVIII secolo, oggi sede del municipio. Nella piazza principale si erge la Torre dell’orologio pubblico, edificata nel 1724, sulla cui parete è affissa una lapide che ricorda la prima Festa degli alberi celebrata in Italia nel 1899.
Numerosi sono anche i luoghi di culto che arricchiscono il patrimonio artistico e spirituale del borgo. Tra questi spiccano la Chiesa della Madonna della Consolazione, decorata con affreschi della scuola bolognese, e la Chiesa San Lorenzo, costruita nel 1576. Di particolare rilievo è il Santuario della Madonna di Boccadirio, importante meta di pellegrinaggio e punto di passaggio del Cammino Via Mater Dei.
A completare l’offerta culturale si aggiunge il Centro della Cultura Paolo Guidotti, che ospita, tra le altre cose, una suggestiva sala dedicata alla battaglia della Linea Gotica, contribuendo a mantenere viva la memoria storica del territorio.