L’attore, diventato un idolo grazie al suo ruolo nella serie cult Grey’s Anatomy, e la make-up artist si sono conosciuti nel 1994 in un salone di bellezza. Sebbene tra loro fosse nata fin da subito una forte sintonia, al tempo entrambi erano già impegnati in altre relazioni. Nata come amicizia, la relazione tra Patrick Dempsey e Jillian Dempsey si è trasformata in una storia d’amore solo tre anni più tardi. Decollando in fretta: dopo solo pochi mesi i due convivevano.
La coppia si è sposata il 31 luglio 1999, con una cerimonia romantica nel Maine, e ha avuto tre figli: la primogenita Talula Fyfe, nata nel 2002, e i gemelli Sullivan Patrick e Darby Galen, venuti al mondo nel 2007. Sebbene nel 2015 abbiano sfiorato la separazione, l’anno successivo Patrick Dempsey ha raccontato al magazine People che «il mio matrimonio non era qualcosa a cui fossi disposto a rinunciare».
E infatti eccoli qui, più affiatati e uniti che mai, a celebrare 27 anni di grande amore.