Nuo sausio 3 dienos, kai buvo pagrobtas Venesuelos diktatorius Nicolasas Maduro, D. Trumpas kartu su savo kubiečių kilmės valstybės sekretoriumi Marco Rubio ne sykį pakartojo, kad kitas taikinys bus Kuba.
Sausio 11 d. D. Trumpas pareiškė, kad, „kol dar nėra vėlu“ ir Kubos režimas dar spėtų su juo sudaryti susitarimą. Prezidentas pridūrė, kad jo administracija jau „kalbasi su Kuba“, o kad žodžių nepasirodytų maža, dar išpublikavo ir savo nuotrauką, kurioje jis rūko cigarą Havanoje.
Nors D. Trumpo ketinimus sunku gerai perprasti, akivaizdu, kad Kubos režimas dabar yra kaip niekada pažeidžiamas. Dešimtmečius jis išgyveno dėka galingų rėmėjų, pavyzdžiui, Sovietų Sąjungos, kuri palaikė valstybės kontroliuojamą Kubos ekonomiką. Nuo 2000-ųjų geriausia Kubos drauge tapo Venesuela, kuri savo pigesnę naftą maino į kubiečių gydytojus ir saugumo darbuotojus. Naftos srauto pakako ne tik Kubos elektros tinklams įjungti, bet ir perpardavinėjant ją užsidirbti grynųjų.