Cita starpā tādēļ, ka Čērčila māte bija amerikāniete, labu attiecību uzturēšana ar ASV viņam bija īpaši svarīga, un, esot Lielbritānijas premjerministra amatā, viņš nekautrējās izmantot iespējas doties vizītēs pie valsts galvām otrpus okeānam. Sava premjerministra amata termiņa laikā Čērčils četras reizes izbaudīja Frenklina D. Rūzvelta un vienu reizi arī Dvaita Eizenhauera viesmīlību Baltajā namā, turklāt uzturoties tur visnotaļ ilgu laiku. Pirmā vizīte vien ilga 24 dienas, no 1941. gada 22. decembra līdz 1942. gada 14. janvārim. Nav dzirdēts, ka kāds cits ārvalstu līderis būtu viesojies Baltajā namā tik ilgu laiku.
Tādēļ nav brīnums, ka Baltā namā apkalpojošajam personālam un citiem laikabiedriem par Čērčila vizītēm ASV sakrājies vesels lērums paliekošu atmiņu.