Jāpiemin, ka ar Donaldu Trampu Gīleina bija pazīstama jau iepriekš. Kā liecina 2025. gada 22. augustā ASV Tieslietu ministrijas publicētā Gīleinas intervijas stenogramma, pirmo reizi Gīleina ar Trampu satikās 1990. gadā, laikā, kad viņas tēvs, mediju magnāts Roberts Maksvels, bija laikraksta “New York Daily News” īpašnieks. “Savu pirmo tikšanos ar Donaldu Trampu es, iespējams, piedzīvoju tieši tajā laikā, jo mans tēvs ar viņu bija draudzīgās attiecībās un viņu ļoti cienīja,” teikts stenogrammā. Maksvela piebilda, ka viņas tēvam patika Trampa toreizējā sieva Ivana, “jo viņa tāpat kā Roberts Maksvels bija no Čehoslovākijas”.