Het album wordt Hilary’s eerste sinds Breathe In. Breathe Out. uit 2015. Volgens de actrice en zangeres verwijst de titel naar haar zoektocht om ‘met beide benen op de grond te blijven’ tijdens het opgroeien in de entertainmentindustrie.
Het is het zesde album van de zangeres. De popster brak door met Metamorphosis (2003), dat de eerste plaats in de Billboard 200 bereikte, en scoorde later opnieuw een nummer 1 met Most Wanted (2005).