O casal teve um relacionamento entre a primavera de 2010 e 2011. No terceiro e último episódio de Alex vs ARod, da HBO, lançado na quinta-feira, 20 de novembro, o ex-jogador do New York Yankees, de 50 anos, falou de maneira breve sobre o romance com Diaz, de 53 anos.
Enquanto fotos da atriz e de Rodriguez apareciam na tela, ele comentava sobre a vitória do Yankees na Série Mundial de 2009, que descreveu como “o ápice da minha carreira no beisebol”.
Nos meses seguintes, o relacionamento continuou, com o casal viajando junto ao México. Eles também foram vistos procurando imóveis em Miami, onde Rodriguez supostamente planejava construir uma casa. Em junho de 2011, Diaz confirmou o namoro em entrevista à revista Elle UK, acrescentando que “tudo” o que deseja para Rodriguez “é felicidade” e que “tudo o que ele quer é a minha felicidade”.
O casal terminou oficialmente em setembro de 2011, mas Rodriguez manteve elogios à atriz. Em 2012, durante participação no programa The Insider, declarou: “Não gosto de falar sobre meus relacionamentos, mas vou falar sobre a CD – ela é provavelmente um dos melhores seres humanos que já conheci, e uma pessoa simplesmente incrível.”