O sorteio realizado hoje na Cidade do Futebol promoveu um possível confronto entre os dois clubes com mais títulos na prova – o Benfica é recordista, com 26 cetros, seguido do FC Porto, que conquistou 20 -, no estádio dos ‘dragões’, mas, para isso, terão de superar os respetivos adversários nos oitavos de final, que se disputam entre 16 e 18 de dezembro.
Os ‘encarnados’, terceiros classificados da I Liga, têm, em teoria, a tarefa mais acessível, no terreno do oitavo posicionado da II Liga, depois de terem vencido nas eliminatórias anteriores o Desportivo de Chaves, também do segundo escalão, e o Atlético, da Liga 3, ambos por 2-0.
Os algarvios, que têm como melhor resultado a presença na final da época 1989/90, perdida após a realização de uma finalíssima para o Estrela da Amadora, também chegaram a esta fase depois de terem afastado equipas de divisões inferiores: Vidago (2-0), Marco (3-0) e Silves (5-1).
O FC Porto, líder isolado da I Liga, recebe o Famalicão, um oponente mais problemático, quinto classificado do primeiro escalão, depois de ter batido com facilidade o Celoricense, por 4-0, e o Sintrense, por 3-0, duas formações do Campeonato de Portugal, a quarta divisão do futebol nacional.
Os famalicenses, que perderam as cinco eliminatórias anteriores frente aos ‘dragões’ na Taça de Portugal, começaram por ultrapassar o São João de Ver, da Liga 3, com um triunfo por 3-0, mas sentiram mais dificuldade para eliminar o primodivisionário Estoril Praia, por 2-1, nos 16 avos de final.

O Sporting, segundo posicionado da I Liga, também terá pela frente nos ‘oitavos’ uma equipa do escalão principal, o Santa Clara (12.º colocado), equipa que bateu na mesma fase da prova na temporada passada, por 2-1, após prolongamento, no Estádio José Alvalade. Esta época, os ‘leões’ terão de se deslocar aos Açores.
O bicampeão português estreou-se na atual edição com um triunfo sofrido em Paços de Ferreira, da II Liga, por 3-2, após prolongamento, superando depois o Marinhense, do Campeonato de Portugal, por 3-0, enquanto o Santa Clara bateu o Sporting de Espinho, dos distritais, no desempate por grandes penalidades (4-2, após empate 0-0), e o Comércio e Indústria, do Campeonato de Portugal, por 3-0.
Se confirmar o favoritismo, o Sporting – que na época passada quebrou uma série de três vitórias seguidas do FC Porto na final da prova -, recebe o vencedor do embate entre os primodivisionários Vitória de Guimarães e AVS nos quartos de final, entre 11 e 15 de janeiro de 2026.
O Vila Meã, a única equipa do Campeonato de Portugal que ainda resiste na Taça de Portugal de 2025/26 (ocupa o segundo lugar da Série B), continua sem encontrar adversários da I Liga, preparando-se para defrontar nos ‘oitavos’ a União de Leiria, do escalão secundário.