A sua carreira de ator começou no teatro, tendo no cinema se estreado no filme Varsity Blues e na série de televisão CSI: Cyber, onde protagonizou o papel de Elijah Mundo, um agente especial do FBI. No entanto, foi em Dawson’s Creek, emitida de 1998 a 2003, que ganhou fama como Dawson Leery, de 15 anos, que sonhava ser um diretor do nível de Steven Spielberg.
Na altura, a série causou polémica quando um dos adolescentes se envolveu num caso escaldante com uma professora 20 anos mais velha.