A ligação do casal com Portugal começou há mais de quatro anos. Jack Brooksbank trabalhou como um embaixador da marca de tequila Casamigos, fundada por George Clooney e o empresário norte-americano Mike Meldman. Mais tarde, em 2022, Brooksbank passou a trabalhar para outro projeto de Meldman, o Discovery Land Company, a promotora responsável pela construção do Costa Terra Golf & Ocean Club, em Melides. E foi neste ano que Eugenie, o marido e o filho de um ano, August, se mudaram para Portugal — dividindo o tempo entre a Comporta e Londres.
A família vivia desde 2020 no Frogmore Cottage, a residência em Windsor que foi ocupada por Harry e Meghan antes de os duques de Sussex deixarem as posições de membros seniores da realeza britânica e da consequente mudança para os EUA. Entretanto, com a mudança para Portugal, a base no Reino Unido voltou a ser o Ivy Cottage, uma casa de três quartos nos arredores do Palácio de Kensington, onde Eugenie e Jack Brooksbank já tinham vivido entre 2018 e 2020.
A residência pertence à Crown Estate, a empresa que administra as propriedades da realeza em nome dos contribuintes, pelo que a princesa deve pagar uma renda para ali viver. Um relatório do tribunal de contas britânico revelou recentemente que o Rei Carlos III paga rendas “ajustadas” para que as duas filhas do ex-príncipe André possam viver nas propriedades reais: o monarca paga 68% do valor de mercado pela renda da princesa Beatrice no palácio St. James e 64% do valor de mercado pela renda da princesa Eugenie no seu chalé no palácio de Kensington.
Em Portugal, a família tem uma casa dentro do condomínio Costa Terra. O empreendimento apresenta-se como “um refúgio familiar na Europa”, inserido num terreno de mais de 290 hectares, “com mais de 30% da vegetação preservada” e serviços de luxo com campo de golfe, centro equestre, beach club, horta biológica e centro de wellness. Dois anos depois de Eugenie e Jack Brooksbank fixarem-se em Melides, Harry e Meghan também terão comprado uma casa no empreendimento, onde costumam passar férias, como aconteceu neste verão. É neste refúgio em Portugal que Eugenie e Jack Brooksbank também recebem amigos, como foi o caso de Robbie Williams e a mulher Ayda Fields, no verão de 2025.
À revista Hello!, a princesa falou brevemente sobre como a família aproveita os dias na região, destacando que os filhos gostam muito de nadar. “O mar em Portugal é um pouco mais agitado, então ficamos só com os pés na água, mas o Augie é um peixe. Ele adora e vemos baleias e golfinhos por todos os lados.”