Nem sempre o relacionamento e parcerias com figuras públicas foram benéficos para a imagem de Jacob e para a sua marca. Em 2006, o magnata dos relógios foi preso numa investigação federal que envolvia a “Black Mafia Family”, grupo acusado pela justiça dos Estados Unidos de comprar joias de luxo com dinheiro vindo do tráfico de cocaína. As acusações de branqueamento de capitais contra Jacob foram retiradas num acordo com a justiça quando este confessou ter falsificado registos e prestado declarações falsas a autoridades americanas. Mas a confissão por tais crimes não impediu que fosse condenado em 2008 a cumprir uma pena de prisão efetiva por dois anos e seis meses, sendo libertado em 2010.
“Sinto-me envergonhado por ter violado as leis deste país, um país que foi tão bom para mim”, disse ao juiz federal em tribunal. “Carregarei esta vergonha pelo resto da minha vida“, noticiou a CBS na altura. Teve ainda de pagar cerca de 50 mil dólares à autoridade tributária dos Estados Unidos, que confiscou outros dois milhões de dólares do seu património financeiro. Os empresários do mercado de luxo estão “numa posição propícia para ajudar os traficantes de estupefacientes a ocultar o seu património“, disse o procurador-geral dos EUA, Stephen J. Murphy, numa declaração à imprensa.
Jacob, após a condenação que enfrentou, viria a lançar parcerias com nomes também envolvidos em polémicas e investigações na justiça. Em 2017, desenvolveu com Kanye West (agora, Ye) uma coleção de joias com temática religiosa. Doze anos antes, já havia sido mencionado na canção Diamonds From Sierra Leone, de Jay-Z e Kanye, uma ode às pedras preciosas: “A minha corrente, estes diamantes não são diamantes de sangue, pois não, Jacob? Não me mintas” [My chain, these aint conflict diamonds is they Jacob? Don’t lie to me man, em inglês].
O nome do joalheiro regressou aos tribunais em 2024, quando teve início o processo judicial que condenou o rapper Sean “Diddy” Combs em outubro de 2025 por dois crimes de ajuda à prostituição. A atriz de filmes para adultos Adria English processou Combs e alguns dos seus parceiros comerciais (Jacob incluído) por organização criminosa, agressão, assédio e tráfico sexual. O processo segue em investigação na justiça norte-americana.
Apesar dos problemas na justiça em que estiveram envolvidos Jacob e vários dos seus clientes, as celebridades de várias áreas de atuação continuam a encomendar as suas peças: Beyoncé usou uma pulseira de diamantes na celebração dos 30 anos de carreira do marido, Jay-Z; a princesa do Dubai, Sheikha Mahra, esteve na boutique em Nova Iorque a vestir várias peças; o mesmo fez o tenista Alexander Zverev, recente campeão de Roland Garros e embaixador da marca de Arabo, de quem recebeu “boa sorte” antes do Torneio de Wimbledon; e, antes da derrota do Brasil no Mundial 2026, estiveram também com Arabo os futebolistas Vinícius Jr. (que comprou um relógio de cerca de 300 mil dólares, cujo modelo reproduz a roleta de um casino) e Neymar, que investiu ainda mais no acessório: segundo a legenda do vídeo publicado por Arabo, o relógio do atleta custa cerca de um milhão de dólares. No passado mês de junho, a nomeação da digital influencer brasileira Virginia Fonseca como embaixadora da marca de joias Jacob & Co gerou polémica: Virginia responde judicialmente no Brasil por lucrar com os prejuízos dos seus seguidores em aplicações de apostas online.