José Mourinho fez a sua primeira aparição no banco do Benfica a 23 de setembro de 2000, contra o Boavista no Estádio do Bessa, num jogo decidido logo aos dois minutos por Duda, num golo de calcanhar.
A estreia de José Mourinho ao comando do Benfica aconteceu frente ao Boavista na 5ª jornada do campeonato, o treinador alinhou com Enke, Ivan Dudic, Paulo Madeira (cap.), Ronaldo, Ricardo Rojas, Fernando Meira, Poborsky, Maniche, Carlitos, Van Hooijdonk e Sabry. Na segunda parte entraram os portugueses José Calado, Miguel e João Tomás.
O Boavista, que viria a sagrar-se campeão nacional naquela época, marcou cedo, com Duda a finalizar de calcanhar aos dois minutos.
José Mourinho fez apenas 11 jogos pelo Benfica nessa época onde seria mais tarde despedido depois de um desentendimento entre o recém presidente Manuel Vilarinho, depois de uma vitória por 3-0 frente ao Sporting, na antiga luz. Os encarnados viriam a terminar o campeonato na sexta posição, a sua pior classificação de sempre.
José Mourinho está próximo de regressar a Portugal para assumir o Benfica. O treinador confirmou o convite do Benfica para assumir o comando técnico das águias.