Fram till i fjol erbjöd USA en mångmiljonbelöning för tillfångatagandet av honom.
Men efter att styrkor under ledning av al-Sharaas islamistiska rebellgrupp HTS – tidigare kopplad till al-Qaida – i december störtade diktatorn Bashar al-Assad har han fått skaka hand med en rad världsledare under en global charmoffensiv.
I juli plockade Washington bort HTS från sin lista över terrorgrupper, och inför mötet i Vita huset har USA också sett till att slopa sina terrorrelaterade sanktioner mot al-Sharaa.
Något gemensamt framträdande inför medierna bjöd Trump, som annars ofta håller presskonferens med sina gäster, dock inte på.
Men på bilder som lagts upp av det syriska presidentkansliet på X syns ledarna leende skaka hand i Ovala rummet. Enligt inlägget diskuterades ett stärkande av ländernas relationer samt flera ”regionala och internationella frågor” där Washington och Damaskus har gemensamma intressen.
Trump säger efter mötet att han vill se ett ”mycket framgångsrikt” Syrien framöver och att han tror att al-Sharaa kan leverera.
– Han kommer från en hård miljö och han är en tuff kille, säger Trump.
– Folk säger att han har en tuff bakgrund, vi har alla haft en tuff bakgrund. Och jag tror, ärligt talat, att om man inte haft en tuff bakgrund så har man inte en chans.
al-Sharaa väntas i samband med sitt besök i Washington bland annat skriva under ett avtal som innebär att Syrien ansluter sig till den USA-ledda koalition som bekämpar terrorrörelsen IS.
Det är det första officiella besöket av en syrisk president i Washington sedan Syriens självständighet 1946.